Новый каменный храм был построен в 1633-1634 гг. и представлял собой двухшатровую церковь – одну из последних, сооруженных до указа Патриарха Никона о запрещении строительства на Руси шатровых храмов и о повсеместном переходе к древнему крестово-купольному зодчеству.
Строительство каменного храма в сравнительно недавно сменившей место своего расположения обители, а также освящение его самим Патриархом, связано с рождением Цесаревича Алексея и с почитанием прп.Алексия человека Божия – небесного покровителя родившегося наследника нового царствующего рода Романовых. Особое отношение Царя к строительству храма предопределило то, что возводили его ведущие русские мастера каменных дел того времени Онтип Константинов и Трифон Шарутинов, которые потом через два года участвовали в возведении Теремного дворца.
Известно изображение Алексеевского монастыря, сделанное непосредственно перед разборкой храма в 1838 году. Недавно были обнаружены и опубликованы чертежи храма, сделанные перед разборкой – один из них изображает северный фасад; на другом – общий абрис плана с отчётливо видными двумя одинаковыми апсидами, говорящими о том, что храм был двухшатровым.
В самых ранних описаниях собора говорится, что две соборные церкви были невысокие, простой старинной архитектуры, с пирамидальными восьмиугольными возвышениями одинаковой величины, украшенными в готическом вкусе. Четырёхугольная обширная колокольня завершалась в виде небольшой пирамиды, несоразмерной с её основанием. Из более позднего описания собора известно, что шатры были "глухие", поставленные над двумя смежными четвериками на сомкнутых сводах.
Большой интерес представляют описи монастырского имущества, сделанные в 1813 и 1824 гг., хранящиеся в архивах ЦИАМ. В документах подробно описаны иконостасы с указанием стоимости убранства каждой иконы. Существуют пометки о том, куда отправлены иконы после перевода монастыря на новое место. По-видимому, большая часть икон попала в Красное село, некоторые же из них были отправлены в село Ново-Спасское Деденёво или в село Бородино. По обеим описям в монастыре существовало четыре престола: собор Преображения, церковь Алексия человека Божия и два придела – Зачатия Анны и Тихвинской Богоматери. Также были трапезная и паперть собора.
Состав иконостасов – во многом "романовский", в начале XIX в. они включали: три иконы Алексия человека Божия, причем одна из них – в богатом окладе; три иконы Казанской Богоматери, две иконы Фёдоровской Богоматери, две иконы Знамения.
Иконостас собора Преображения был пятиярусным. В верхнем ярусе размещался цикл Страстей Господних, в нижнем ярусе - справа от Царских врат находилась храмовая икона, сразу за ней – икона прп.Алексия человека Божия. В Алексеевской церкви иконостас одноярусный, состоящий только из местного ряда. Вторая от Царских врат икона Алексия человека Божия с приложенным ковчегом с частицами мощей святых, в т.ч. самого преподобного – царский вклад. Слева от Царских врат, прославившаяся во время мора середины XVII в. икона Грузинской Богоматери в роскошном окладе. Приделы были небольшими зеркальными по устройству. Престолы – деревянные, тогда как престолы обеих церквей – каменные. Иконостасы - трёхярусные, причём третий ярус занят Распятием, второй – в Тихвинском приделе Тайной вечерей и двумя круглыми клеймами Страстей, а в Зачатьевском – одной иконой Казанской Богоматери. Вероятно, иконостасы были барочными, сужающимися кверху. Скорее всего приделы были встроены в объёмы храмов и трапезной. Архитектурные решения, объединяющие в один ансамбль монастырский собор и трапезную палату известны только в начале XVII в – возможно, что эта попытка сложить все каменные здания в одной постройке была связана с практицизмом архитектуры того времени, вызванным всеобщей бедностью после войн.
В начале XIX в. в трапезной также имелся небольшой одноярусный иконостас "столярной работы". Из его описания узнаём, что одна из икон была расположена над окном в собор, предназначавшемся для того, чтобы присутствовать на службе, стоя вне основного пространства храма. Аналогичное устройство такого окна известно в ярославской церкви Николы Надеина. Первое упоминание трапезной относится к 1667 году, когда Алексей Михайлович присутствовал на праздничной службе, стоя в трапезной; в службе участвовали прибывшие на собор восточные Патриархи.
Собор Алексеевского монастыря в Чертолье незаслуженно обойдён вниманием историков архитектуры, оставаясь "в тени" построенного на его месте храма Христа Спасителя. Влияние, оказанное собором на последующие памятники, представляется достаточно значительным. Новый, более вольный и практичный подход к формированию храмового ансамбля, использование глухих шатров, двухцентровая композиция ставят этот памятник в ряд уникальных в истории русской архитектуры.
В 1837 году уникальный храм разобрали вместе с другими строениями древней обители, так как на этом месте по повелению Николая I воздвигли храм Христа Спасителя. Алексеевский монастырь перевели в окраинное московское Красное село к приходской Крестовоздвиженской церкви, где в 1841 г. был освящен в честь прп.Алексия человека Божия правый придел.
Наконец в 1853 году игумения Илария соорудила иждивением доброхотных дателей новую теплую церковь прп.Алексия человека Божия. Это и есть наш храм – один из трёх уцелевших храмов Ново-Алексеевского монастыря.